氯化镁催化下吲哚螺吡喃衍生物的四组分合成及樟脑磺酸催化下双吲哚苊醌类化合物的合成

摘要

含吲哚结构的化合物通常具有很好的药物和生物活性，在吲哚3位上形成螺环结构的化合物，其生物活性会大大增强。因此，吲哚螺环体系成为许多药物和天然生物碱的核心结构。 萘醌结构存在于许多表现出奇特生物活性的天然产物中，并且参与像电子转移、氧化磷化等许多生物化学进程。因此，萘醌及其衍生物的合成已经引起人们的强烈关注。 双吲哚甲烷类化合物（BIAs）具有丰富的药理和生物活性，它的合成也一直是有机化学领域的重要研究方向。 本文第一章为文献综述;第二章详细介绍了MgCl2催化下含有1，2-萘醌结构的吲哚螺吡喃并吡唑类衍生物的四组分合成;第三章介绍了樟脑磺酸(CSA)催化下双吲哚苊醌类化合物的合成。 主要工作内容体现在以下几个方面: (1)以水合肼、β-酮酸酯、靛红、指甲花醌为底物，一锅四组分法，合成含有1，2-萘醌结构的吲哚螺吡喃并吡唑类衍生物。对催化剂、催化剂添加量、溶剂、反应温度进行了筛选，找到了较佳反应条件。在优化的条件下，合成了22个新的化合物，并对所有化合物进行了1H NMR、13C NMR、IR、MS（ESI-MS或HRMS）、元素分析等结构表征。 (2)以苊醌、取代吲哚为底物，制备双吲哚苊醌类化合物。对催化剂、催化剂添加量、溶剂、反应温度进行了筛选，找到了较佳反应条件。在优化的条件下，合成了8个化合物，其中6个为已知化合物，2个为新化合物。并对所有化合物进行了1H NMR、13C NMR、IR、EI-MS、元素分析等结构表征。

目录

声明

摘要

简写说明(Abbreviations)

第一章 文献综述

1．1 吲哚螺六元杂环化合物的合成研究进展

1．1．1 引言

1．1．2 构建吲哚螺六元杂环化合物

1．2 含萘醌结构的化合物的合成研究进展

1．2．1 引言

1．2．2 构建含1，4-萘醌结构的化合物

1．2．3 构建含1，2-萘醌结构的化合物

1．3 双吲哚甲烷类化合物(BIAs)的合成研究进展

1．3．1 引言

1．3．2 双吲哚甲烷类化合物(BIAs)的合成

1．4 本章小结

第二章 MgCl2催化下吲哚螺吡喃衍生物的四组分合成

2．1 引言

2．2 实验部分

2．2．1 实验仪器及试剂

2．2．2 吲哚螺吡喃衍生物的合成

2．3 结果与讨论

2．3．1 催化剂的选择

2．3．2 催化剂添加量的选择

2．3．3 溶剂的选择

2．3．4 反应温度的选择

2．3．5 底物拓展

2．4 反应机理讨论

2．5 本章小结

2．6 表征数据

第三章 樟脑磺酸(CSA)催化下乙醇中双吲哚苊醌类化合物的合成

3．1 引言

3．2 实验部分

3．2．1 实验仪器与试剂

3．2．2 双吲哚苊醌类化合物的合成

3．3 结果与讨论

3．3．1 催化剂的选择

3．3．2 催化剂添加量的选择

3．3．3 溶剂的选择

3．3．4 反应温度的选择

3．3．5 底物拓展

3．4 反应机理讨论

3．5 本章小结

3．6 表征数据

第四章 总结和展望

4．1 总结

4．2 展望

参考文献

附图

致谢

硕士期间发表论文